Pierwszy dzień zaczyna się wcześnie rano Mszą w kościele św. Ducha przy ul. Długiej, z którego warszawskie pielgrzymki wychodzą od 1711 roku. Grupy kolejno opuszczają Nowe Miasto i przechodzą ulicami Warszawy w kierunku południowo-zachodnim. Za granicą miasta trasa prowadzi przez Raszyn, Magdalenkę i Wolę Mrokowską do Tarczyna. To jeden z najdłuższych odcinków całej pielgrzymki, około 38 km, a znaczna jego część biegnie asfaltem, co szczególnie odczuwają stopy. Na tym etapie pielgrzym dopiero uczy się rytmu marszu w grupie: postojów, konferencji, śpiewu i modlitwy różańcowej w drodze. Warto od pierwszych kilometrów pić regularnie, nie przyspieszać ponad tempo grupy i wieczorem od razu zadbać o pierwsze otarcia. Grupy zasadnicze nocują w Tarczynie i okolicy, niektóre grupy w sąsiednich wsiach.