To najbardziej wymagający fragment toskańskiej części trasy, liczący około 35 km przez góry, dlatego wiele osób dzieli go na dwa dni, z noclegiem w okolicy Pian della Capanna lub miejscowości Montagna. Około 5 km za Pieve Santo Stefano znajduje się pustelnia Cerbaiolo, dawny klasztor benedyktyński przekazany Franciszkowi podczas jednej z jego wędrówek. Dalej szlak przecina rezerwat przyrody Alpe della Luna, z rzadkimi punktami zaopatrzenia. Przed zejściem do Sansepolcro trasa dochodzi do pustelni Montecasale, która przyjęła Franciszka w 1213 r.; tradycja łączy to miejsce z nawróceniem trzech zbójców. Etap kończy się w Sansepolcro z renesansowym centrum. W Muzeum Miejskim przechowywane są dzieła Piero della Francesca, który urodził się w tym mieście. Ze względu na długość i przewyższenia trzeba zabrać zapas wody i jedzenia oraz wyruszyć wcześnie.