Najdłuższy etap drogi, około 33 km, oceniany jako bardzo trudny. Za Santarém niebieskie strzałki skręcają w stronę wzgórz i prowadzą przez Portela das Padeiras, Azoia de Baixo, Advagar, Arneiro das Milhariças i Chã de Cima. Krajobraz zmienia się z płaskiej doliny Tagu w pagórkowaty teren z gajami oliwnymi, dającymi miejscami nieco cienia. Szlak często wije się między wzgórzami, przez co dystans jest dłuższy niż w linii prostej. Usługi i noclegi na tym odcinku są nieliczne, dlatego część pielgrzymów dzieli go na dwa dni, a nocleg trzeba zarezerwować z wyprzedzeniem. Monsanto to mała wieś w gminie Alcanena, nie mylić ze znaną wioską Monsanto we wschodniej Portugalii.