Szlak zaczyna się na krakowskim Starym Mieście, z którym Karol Wojtyła był związany jako student, kleryk, kapłan i biskup. W katedrze na Wawelu, w krypcie św. Leonarda, 2 listopada 1946 roku odprawił swoje prymicyjne Msze święte; w tej samej katedrze w 1958 roku przyjął sakrę biskupią. Z Wawelu Drogą Królewską i ulicą Grodzką można dojść do Pałacu Biskupiego przy ul. Franciszkańskiej 3, gdzie mieszkał jako metropolita krakowski, a podczas pielgrzymek do Polski przemawiał z okna do zgromadzonych pod nim ludzi. Okno to stało się jednym z symboli papieskiego Krakowa i nadal gromadzi wiernych, zwłaszcza w rocznice związane z Janem Pawłem II. Ten etap pokonuje się pieszo; Stare Miasto jest objęte ograniczeniami ruchu, więc autokary zatrzymują się zwykle na wyznaczonych parkingach poza ścisłym centrum.