Kalwaria Pakoska ma niemal 400-letnią tradycję inscenizacji Drogi Krzyżowej. W Wielkim Poście drogę odprawia się w piątki, a z Wielkiego Czwartku na Wielki Piątek odbywa się nocna Droga Krzyżowa z procesją i misterium Męki Pańskiej, na którą co roku przybywają tysiące pielgrzymów. Według opisu krajoznawców pierwsza część rusza wieczorem spod kościoła św. Bonawentury, a druga nad ranem spod kaplicy Więzienia. Drugim ważnym czasem są odpusty: w maju Znalezienia Krzyża Świętego, w którym od 1933 roku Mszę odprawia się przy ołtarzu polowym na Kalwarii, oraz we wrześniu Podwyższenia Krzyża, połączony z odpustami 14 i 15 września. W 1841 roku drogę z arcybiskupem Marcinem Duninem odprawiło około 30 tysięcy osób, a w 1969 roku prowadził ją kardynał Stefan Wyszyński.