Pierwszym celem po przyjeździe jest Ostra Brama, jedyna zachowana brama dawnych murów miejskich Wilna. W kaplicy nad bramą znajduje się obraz Matki Bożej Ostrobramskiej, Matki Miłosierdzia. Karmelici bosi, którzy w XVII wieku zbudowali obok kościół św. Teresy, umieścili obraz w niszy bramy zwróconej ku miastu, a kaplica powstała później. Wizerunek został koronowany 2 lipca 1927 roku przez kardynała Aleksandra Kakowskiego. Kaplica jest otwarta na ulicę, a modlący się stoją często także na zewnątrz, przed bramą. Główne święto Matki Bożej Ostrobramskiej przypada w tygodniu obejmującym 16 listopada. Wieczorem pielgrzymi uczestniczą w nabożeństwie w kaplicy lub w sąsiednim kościele św. Teresy. Z bramy prowadzi ulica Ostrobramska w głąb Starego Miasta, wpisanego na listę UNESCO.